עסקת נדל"ן מורכבת, כשמה כן היא, היא עסקה שנסיבותיה מורכבות, ולא פשוטות (כמו: א' מוכר את הדירה שלו ל-ב'). בדרך כלל, מדובר בעסקאות מרובות מוכרים או מרובות קונים, עסקאות שהבעלות על הנכס היא מורכבת ודורשת טיפול יסודי, או עסקאות שהמיסוי עליהן מורכב. בנוסף, בדרך כלל יהיו צדדי ג' לעסקה, מה שהופך אותה למסובכת יותר.

דוגמאות לעסקאות מורכבות יכולות להיות עסקאות תמ"א ופינוי בינוי למיניהן, בניית מבנה שהוא מורכב במהותו כמו קניון, מלון או בית חולים, קבוצות רכישה ועסקאות קומבינציה (בהן מתבצעת עסקת חליפין מסוימת: למשל, אדם עם מגרש של דונם מאשר לקבלן לבנות בו בניין דירות, ובתמורה האדם יקבל 2 דירות בבניין).

כאשר מדובר בעסקת נדל"ן מורכבת, עולה החשיבות של ייצוג וליווי על ידי עורך דין. הן מבחינת היזם, הן מבחינת הקבלן והן מבחינת האדם הפרטי שמעוניין לבצע את העסקה. הסיבה לכך היא שבעסקאות כאלה, הסיכונים הם רבים, החוזים הם מורכבים ומסובכים, ומשך העסקה ארוך מהרגיל.

כאשר מדובר בעסקה מורכבת בחו"ל, החשיבות בייצוג מתעצמת אף יותר, מכיוון שהעסקה מתבצעת מרחוק, וללא מעורבות גבוהה של הרוכש/המוכר שנמצא הרחק מהנכס. לדוגמא, אם אדם ישראלי מעוניין לרכוש בית מלון בצרפת, סביר שהוא ייסע לשם פעם אחת ולא הרבה יותר. מכיוון שהעסקה היא מורכבת, ההתעסקות סביבה היא קשה ומסובכת עבור אדם חסר ניסיון וידע משפטי בנושא.